quinta-feira, 25 de março de 2010

Classificação, conteúdo e origem de aminas heterocíclicas aromáticas


As duas vias de formação de aminas heterocíclicas resultam nas aminas aqui colocadas. Uma das vias, a direita, envolve a piridina e pirazina vindo da reação de Maillard, junto com um aldeído e a creatinina, em temperaturas superiores a 130°C; a outra a esquerda é resultante da pirólise do aminoácido a temperaturas superiores a 200°C.

Observa-se que a PhIP vem da Fenilalanina e é a amina heterocíclica mais abundante nos alimentos. A Trp-P-1 e Trp-P-2 vem do triptofano e que o colágeno e elastina não contem esse aminoácido, tornando as carnes ricas nestas proteínas de menor valor biológico do que aquelas que contem actina e miosina em abundância.


Acima observa-se a via de formação das aminas heterocíclicas (AHs) devido a condensação de produtos intermediários da reação de Maillard, denominados pirazinas e/ou piridinas, originadas da reação aminocarbonila de natureza não enzimática,
com creati(ni)na, originada do metabolismo dos aminoácidos do músculo,
e aldeído, oriundo da oxidação lipídica,
seguida de ciclização e eliminação de água, levando à formação de imidazoquinolinas e quinoxalinas, que são aminas heterocíclicas, substâncias químicas mutagênicas/ carcinogênicas.
A creatina é de ocorrência natural no músculo.

Dados relatados por vários autores confirmam a ocorrência de AHs com atividade carcinogênica a temperaturas acima de 130 °C/ 6 minutos ou 150 °C/ 2 minutos (Figura 1) (SKOG, 1993; SEARA et al.,2005). Enquanto que as aminas heterocíclicas com atividade co-carcinogênica são formadas pela pirólise dos aminoácidos a temperaturas superiores a 200°C, através de reação radicalar.

Existem condições essenciais para que haja a formação dessas substâncias, além da temperatura e tempo, tais como a desidratação do alimento, concentração dos substratos e presença de compostos inibidores e ativadores.

(SKOG, 1993; SUGIMURA, 1997; WAKABAYASHI et al., 1997; KIKUGAWA, 1999; SINHA et al., 2000; SKOG, 2002; SKOG & SOLYAKOV, 2002; BUTLER et al., 2003 ; NGADI & HWANG, 2007).

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